Jacob Benjamin Gyllenhaal, 19 Aralık 1980’de Los Angeles’de doğdu. Annesi Naomi Foner Achs, bir yapımcı ve senaryo yazarı, babasu Stephen Gyllenhaal ise bir yönetmendir. Donnie Darko (2001) filminde kız kardeşini oynaya oyuncu Maggie Gyllenhaal’ın kardeşi. Büyük annesi de oyuncu Jamie Lee Curtis. Annesi Yahudi bir aileden geliyor, babası ise İsveç, İngilter ve Alman asıllı ve asil İsveçli Gyllenhaal ailesinden geliyor. Gyllenhaal sinema sektöründeki ilk çıkışını 11 yaşındayken City Slickers (1991) filmindeki Billy Crystal’ın oğlu rolüyle yaptı. 1990’ların sonu ve 200’lerin başında yer aldığı October Sky (1999) gibi pek çok çeşitli filmde yer alarak izleyicilerin üzerinde iyi bir etki bıraktı. 2001’de oynadığı ünlü filmi Donnie Darko (2001) ile en iyi oyuncu dalında Independent Spirit ödülüne aday gösterildi.
Bundan sonra pek çok farklı türde filmlerde yer aldı. Walt Disney romantik komedisi Bubble Boy (2001), Jennifer Aniston ile beraber oynadığı Sundance favorisi The Good Girl (2002) ve gişe rekortmeni bilim kurgu filmlerinden, aynı zamanda Dennis Quaid’in de yer aldığı The Day After Tomorrow (2004) bu filmlerden bazıları. Gyllenhaal, tiyatro sahnesine ilk çıkışını, Londra tiyatrosunda Kenneth Lonergan’ın “This is Our Youth” oyununun yeniden sahneye konması projesinde yaptı. Oyun oldukça beğenildi ve Londra’nın Batı Yakasında sekiz hafta boyunca oynadı.
Gyllenhaal’ın tiyatrodaki bu başarısı, Jarhead (2005) sinema filmindeki agresif ve maskülen fakat aynı derecede zayıf ve duygusal bir askeri canlandırmasıyla devam etti. Ancak asıl alkış toplayan, bu filmden sonraki oldukça tartışmalı Brokeback Mountain (2005) filmindeki performansı oldu. Filmde Avustralyalı oyuncu Heath Ledger ile beraber 1960’larda tanışıp aşk yaşayan iki koyun çobanını canlandırdılar. Film ilişkinin başlangıcını ve 1960’lar, 1970’ler ve 1980’lerdeki devamını konu alıyordu. Bu filmel Gyllenhaal en iyi yardımcı oyuncu dalında hem Akademi Ödülü aldı hem de Golden Globe’a aday gösterildi. O zamandan beri pek çok farklı türde pek çok filmde oynadı. Eleştirmenlerden oldukça iyi puan almış Zodiac (2007), aksiyon macera filmi Prince of Persia: The Sands of Time (2010) ve Anne Hathaway ile beraber yer aldıkları gişe rekortmeni film Love & Other Drugs (2010) bulunuyor.
2015 yılı için film projeleri arasında romantik komedi Accidental Love (2015) ve boks dram filmi Southpaw 2015 Filminde bulunuyor. Ayrıca aynı yılın ocak ayında Gyllenhaal, Broadway’deki ilk çıkışını Ruth Wilson ile beraber yer aldığı Constellations (2015) projesi ile yaptı. Gyllenhaal, yakın zamanda vefat eden oyuncu Heath Ledger ve Michelle Williams’ın kızları Matilda Rose Ledger’in vaftiz babası. Oyuncunun en önemli ilişkileri oyuncular Kirsten Dunst ve Reese Witherspoon ile oldu. Marron 5 müzik rubunun solisti Adam Levine ile anaokulundan beri arkadaşlar. Kız kardeşinin kocası ve Jarhead filmindeki rol arkadaşı Peter Sarsgaard ile de iyi arkadaşlar. Jake’in Atticus ve Boo Radley adında iki köpeği bulunuyor ve en sevdiği kitap ise To Kill A Mockingbird. Ayrıca 2010’da da Taylor Swift ile bir ilişki yaşadı.